Schon so manches Mal war Ulm der Ausgangspunkt guter Ideen. Eine davon war zum Beispiel eine Arbeit Johannes Kepplers im 17. Jahrhundert, die so genannten Rudolfinischen Tafeln, die Grundlagen astronomischer und astrologischer Berechnungen. Keppler lebte damals in Ulm. Eine andere Idee, die allerdings erst im Nachhinein als gut erkannt wurde, war Berblingers Flugapparat. Der Schneider
von Ulm wäre vor ein paar Jahren (2020) 250 Jahre alt geworden. Albert Einsteins Weltformel E=m*c2 kennt sicher jeder. Albert Einstein ist in Ulm geboren. Und selbst der Ulmer Spatz, ein sehr beliebtes Wahrzeichen Ulms, bewies ein „Köpfchen“, als er den Erbauern des Münsters zeigte, wie man lange Baumstämme durch ein enges Stadttor bugsiert.
Die Ära der individuellen Köpfchen war nach dem Köpfchenfest abgeschlossen. Für einen Neubeginn musste das Köpfchen sozusagen neu geboren werden. Das Material, aus dem die Köpfchen in den 1990er Jahren sehr häufig hergestellt wurden – schwarzes Ebenholz – konnte man natürlich heute nicht mehr verwenden. Für die Wiedergeburt des Köpfchens sollte Birnenholz verwendet werden, selbstverständlich von heimischen Birnbäumen. (Was, nebenbei bemerkt, gar nicht so leicht zu beschaffen und zu verarbeiten ist.) Dabei spielte natürlich die Assoziation von „Birne“ („etwas in der Birne haben“) zu „Köpfchen“ eine große Rolle.
In diesem Sinne sollen mit dem „Ulmer Köpfchen“ Menschen ausgezeichnet werden, die fernab des lauten Mainstreams Dinge tun oder sagen, die niemand von ihnen erwartet hatte. Etwas „mit Köpfchen machen“ sagt der Volksmund dann, wenn jemand eine Sache fertigbringt, die man ihm nach Erfahrung, Ausbildung oder
Statur nicht zugetraut hat. Es ist die alte Geschichte von David und Goliath, die bekanntlich zu Gunsten Davids, dem vermeintlich schwächeren ausging. David benutzte sein „Köpfchen“ und bezwang so den Riesen Goliath.
Die Sache, die der oder diejenige macht oder gemacht hat, muss nicht so spektakulär sein wie diese Beispiele und der- oder diejenige muss auch nicht aus Ulm sein. Wichtig und entscheidend ist, dass die Motivation dahinter ein soziales, ein gemeinschaftliches Ziel verfolgt, getreu dem Motto: „Mit Köpfchen in die gemeinsame Zukunft“. Das Fragezeichen „?“ auf dem Köpfchen steht für die vielen ungelösten Probleme, der Blitz für die eigene Idee und das Ausrufezeichen „!“ für die gefundene Lösung.
Die Menschen, denen das „Ulmer Köpfchen“ verliehen wird, sind mit ihren Taten oder Veröffentlichungen zu einem Vorbild für andere geworden, die vielleicht schon ähnliche Gedanken hatten, aber nicht den Mut, sie umzusetzen. Die Geschichten, die hinter den Köpfchen stehen, sollen Mut machen, Mut, aus der meist untätigen Masse herauszutreten und Gutes zu tun.
Ausgenommen von der Verleihung des Ulmer Köpfchens sind – auf ausdrücklichen Wunsch des Köpfchen-Stifters – Politiker. Bei denen, so Wolf-Peter Schwarz, sei zumindest fraglich, ob sie auch immer gemeinschaftliche Ziele verfolgen.